セーリングでは、そのときどきの風を利用してフネを操る知識やスキルを身につけたり、レースをするのであればルールを覚えたりする必要があり、そのためには多少の練習や勉強が必要です。また、ビギナーがいきなり自分のフネを持つというのも、ハードルが高いもの。よって、セーリングを始めるには、クラブやスクールに入るというのが一般的です。ぜひ、楽しみながら、仲間と一緒に技術や知識を学んでみましょう。
小・中学生なら
各地のヨットクラブやマリーナ、海洋スポーツ施設等で運営されている、小中学生を対象としたジュニアヨットクラブがあります。少年野球やサッカーのセーリング版ともいえるでしょう。各施設などで募集告知がされているほか、自治体の広報誌などでメンバーを募集していることもあります。
高校生、大学生なら
日本でセーリングを始めるきっかけとして一番多いのが、高校や大学のヨット部に入部する、というケースでしょう。その多くが、インターハイ（高校総体）、インカレ（インターカレッジ。全日本学生ヨット選手権）の出場を目指す、ディンギーでのレースを目的としたものです。数は少ないものの、大学ヨット部には、クルーザーでの外洋帆走をメインにしているところもあります。
社会人なら
最も確実なのは、各地で開催されているセーリングスクールを受講することです。民間の常設スクールもあれば、マリーナやヨットクラブ、サークル、あるいは自治体などが、期間限定で初心者向けのヨット体験教室などを開催していることもあります。
また、ヨットオーナー、クラブなどが、クルー（乗員）や仲間の募集告知を出しているケースがあり、初心者歓迎としているところも少なくありません。専門誌をチェックしたり、インターネットで「ヨット 募集」をキーワードに検索してみたりするのもいいでしょう。